Ольга Головешкина родилась в 1986 году в Москве.
Художник-график.

Закончила исторический факультет МГГУ в 2008 году и графический дизайн в Институте Бизнеса и Дизайна в 2013.

В 2014 году публикация графики в журнале "Beamused".
С 2014 - 2015 рисовала свою первую книгу "Ветер уносит цветы", которая вышла в 2015 году в издательстве "Манн, Иванов и Фербер".
С 2016 года стала работать с издательством для независимых авторов CreateSpace (Amazon), затем с Kindle (преемник CreateSpace).
С 2018 года регулярное участие в выставках.
В 2019 году нарисовала большую книгу о Лосе и Ведьме, в которой было множество отсылок к архитектуре Москвы.
C 2020 года работа с российским издательством для независимых авторов Ridero (книги появились на Ozon).
Публикация графики в журнале "Coloring Heaven Collection Inktober Coloring Challenge" (Великобритания, выпуск 20) вместе с основателем Инктобера Джейком Паркером (19 художников).
Прошла отбор в Объединенные Выставочные Залы Москвы и в 2021 году состоялись 2 персональные выставки, одна из которых была посвящена иллюстрациям к книге о Сером Волке. В мае 2021 года в рамках ночи в музее, проводила по ним экскурсию.
В 2021 участие в выставке "Animal Kingdom" в Гостином дворе (1-е место в группе с графикой "В болоте").
С 2022 года участие в арт-ярмарках (ARTPLAY, YAMI-ICHI, WIN-WIN). В 2022 в ARTPLAY и в 2023 в Музее криптографии («Черный интернет-рынок «YAMI-ICHI»). "YAMI-ICHI" - это путешествующий проект (Токио, Сеул, Шанхай, Москва, Нью-Йорк, Лондон и т.д.) от группы японских художников, в котором происходит развиртуализация интернет-объектов.
В 2022 состоялась групповая выставка "Ждать" (Фонд "Четверг"), для которой я сделала вышивку с использованием ткани, бумаги, целлофана и нитей.
В 2023 году работа над серией "Dark Portal".
Участие в выставках в Египте (Александрия) и в Индии (Нью-Дели).
Участие в 7 WIN-WIN (ЦСИ Винзавод).
Участие в хэппенинге-перфомансе Анатолия Осмоловского "Вернисаж" в галерее Электрозавод (Салон Отверженных).
В 2024 году участие в выставке в Пекине. Выход новой книги. Участие второй раз в WIN-WIN (ЦСИ "Винзавод") и ГРАУНД Зин Фест (галерея-мастерская "ГРАУНД Солянка").


Всего на данный момент вышло чуть менее 30 книг и принято участие в 37 выставках. 7 дипломов с первыми местами в своей группе (графика, анималистика, иллюстрация).